A pesar de nacer en California (EE UU) Josh Holloway, Josh Halloway pasó toda su infancia y juventud en Georgia. Su pasión por el cine le llevó a abandonar sus estudios en la Universidad de Georgia. Al igual que Mathew Fox, Halloway comenzó su carrera como modelo, trabajando a uno y otro lado del Atlántico.
Su debut en televisión le llegó con la serie televisiva Doctor Benny. Tras la serie continuó con su carrera interpretativa en el cine independiente participando en títulos como Moving August, Mi Amigo y Cold Heart.
Los productores de Perdidos fijaron su atención en el actor a partir de sus colaboraciones en series de éxito internacional como CSI o Sabretooth . Entre las grandes aficiones de Halloway destacan la práctica de artes marciales y de deportes como snowboarding o moto cross.