George William Bailey comenzó a trabajar en teatro mucho antes de estudiar interpretación. Cuando ya se ganaba la vida como actor, decidió retomar los estudios y se licenció en Arte y Teatro por la Universidad de Tejas. En "Starsky y Hutch" y "Los Ángeles de Charlie" hizo sus primeros papeles televisivos, pero el éxito profesional le llegó con el papel de Rizzo en "MASH", aunque su personaje más famoso fue el del Capitán Thaddeus Harris en "Loca Academia de Policía".