Juan José Ibarretxe ha sido Lehendakari durante dos legislaturas y lo que lleva transcurrida de la actual, siempre encabezando gobiernos de coalición.
El 2 de enero de 1999 fue investido Lehendakari
(el tercero de la democracia, tras Carlos Garaikoetxea y José Antonio Ardanza). Fue el primer Lehendakari alavés y el más joven elegido hasta la fecha (41 años). Contó con el apoyo de las formaciones de adscripción nacionalista: el propio PNV, Eusko Alkartasuna (EA) y Euskal Herritarrok (EH) (plataforma electoral constituida el 25 de octubre de 1998 por Herri Batasuna y otras organizaciones de la izquiera abertzale). En marzo se llegaba a un pacto de gobierno entre las tres fuerzas nacionalistas, formándose un gobierno de coalición entre el PNV y EA. Posteriormente, en mayo se firmó un acuerdo de legislatura con EH. En dicho acuerdo EH afirmaba renunciar a la vía armada en beneficio de la política, lo cual suponía, para algunos dirigentes políticos, como Javier Jimeno Torres, miembro de Izquierda Unida de Navarra, que por medio de ese pacto "los dirigentes abertzales quedan atados de pies y manos a la política del PNV.
Durante la celebración del Alderdi Eguna el 28 de septiembre de 2008, el Presidente del PNV, Iñigo Urkullu, anunció que el máximo organo interno de PNV (EBB) proponía a Juan José Ibarretxe como candidato en el proceso electoral interno que celebraría el partido para las elecciones al parlamento vasco a celebrar en 2009, al que podrían concurrir otros candidatos.