La carrera de Fontaine estuvo marcada por su rivalidad con su hermana, con la que dejó de hablarse en 1975 después de que De Havilland no le invitara a un servicio en memoria de su madre, fallecida poco antes a causa de un cáncer.
Fontaine ganó el Oscar en 1942 por su papel en la película Sospecha, dirigida por Alfred Hitchcock, imponiéndose además a su hermana, quien lograría el galardón en dos ocasiones, en 1946 por su interpretación en La vida íntima de Julia Norris, y en 1949 por La Heredera.
De Havilland, que actualmente tiene 97 años, reside en París.
El Oscar logrado por su papel en Sospecha le convirtió en la única intérprete --actor o actriz-- en lograr dicho galardón en una película dirigida por Hitchcock.
Asimismo, fue nominada en dos ocasiones por su papel en Rebeca --también dirigida por Hitchcock-- y en La Ninfa Constante, de Edmund Goulding.
Fontaine estuvo casada con el actor británico Brian Aherne, el productor William Dozier, el guionista y productor Cillier Young, y el escritor deportivo Alfred Wright Junior.
En sus memorias aseguró haber rechazado propuestas de matrimonio del multimillonario Howard Hughes, así como para ser amante de Joseph Kennedy y otras figuras políticas.