Charles Widmore es el padre de Penny, la novia de Desmond. Es un rico empresario que contrató al personal del carguero Kahana con la intención de localizar la isla. Según parece, Widmore está conspirando para matar a Benjamin Linus.
Sin embargo, Linus no es su único enemigo. Widmore declaró que Desmond no era merecedor de casarse con su hija, ya que nunca sería un "gran hombre". La desaprobación de Widmore de la relación de su hija con Hume llegó al punto de interceptar las cartas que Desmond había escrito a Penelope mientras este servía en una prisión militar. Widmore intentó sobornar a Desmond para que acabase con su relación y no volver a ver a Penelope. Patrocinó la regata alrededor del mundo en la que Desmond, en un intento de recuperar su honor, participaba cuando se estrelló en la isla.
¿Por qué quiere localizar Wildomore la isla? ¿De qué conoce a Benjamin Linus?