Shailene "Shai" Woodley comenzó su carrera a la edad de cinco años, cuando un agente se dió cuenta de su potencial y le ofreció la oportunidad de llevar su carrera. Desde entonces, no ha dejado de trabajar. Su primer trabajo lo hizo en 1999, cuando hizo un papel para la película de televisión "Replacing Dad".
Ha intervenido en series como "Crossing Jordan", "The O.C.", "Mi nombre es Earl" y "CSI".