El director creativo de la agencia de publicidad Sterling Cooper lucha por seguir manteniendose un paso por delante de las nuevas generaciones de jóvenes ejecutivos. Una vez superados los enredos de su vida personal (o eso parece), es alertado por los médicos sobre su estado de salud, algo deteriorado teniendo en cuenta que sólo tiene 36 años. Don, en cambio, sigue manteniendo intactas sus dotes de seducción en... las salas de reuniones.