Nacido en 1956 en Navarredonda de Gredos (Ávila), Cuesta es Licenciado en Derecho por la Universidad Complutense de Madrid y obtuvo en 1979 el empleo de Teniente Auditor del Cuerpo Jurídico del Ejército del Aire.
Ha estado destinado en el Mando y Zona Aérea de Canarias y fue juez togado militar en Las Palmas y coronel auditor presidente del Tribunal Militar Territorial 5º de Santa Cruz de Tenerife. Desde abril de 2013 era asesor jurídico del Ejército del Aire.