Cuando se une a su hermano, Dean es completamente independiente y parece que nada puede afectarle de forma personal, sin embargo, conforme avanzan los capítulos, vemos que realmente ha creado un muro para que nadie vea como es en realidad, que poco a poco, Sam irá rompiendo para acercarse a su hermano.
La unión a su familia es sumamente importante para el personaje y mientras buscan a su padre, lo que quiere Dean es volver a juntar a toda la familia y tener una unión, lo más normal posible. Sin embargo, esa gran debilidad, es la que más usarán los demonios y otras criaturas sobrenaturales para torturarle, ya no de forma física sino emocionalmente, haciéndole ver que en realidad, su padre y su hermano no le necesitan como él a ellos.