Todo comenzó durante las vacaciones de la pareja en Manhattan, donde el cantante dijo a su novia que la amaba mucho y se empezó a comentar el posible enlace entre la pareja. Cuando este hecho llegó a los oídos del padre de la cantante country, este quiso protegerla y le dijo a su pareja: "No rompas el corazón de mi hija". Una fuente de 'The Sun' ha declarado que: "A él le gusta Harry, pero quiere que vayan más despacio y que tomen las cosas con calma".
Harry y Taylor han aprovechado al máximo sus vacaciones de Navidad viajando a diferentes lugares, por ejemplo, fueron vistos besándose en un concierto de Año Nuevo en Nueva York, a los pocos días viajaron al Caribe para disfrutar de los rayos de sol. Seguramente Harry no sabía que sus palabras de amor en la Gran Manzana iban a tener estas repercusiones. A pesar de ello, las declaraciones no han afectado a la pareja, que continúa juntos y felices disfrutando del año nuevo.