José María Carrascal ha sido el primer invitado a sentarse en el chester dividido. El periodista ha dado su punto de vista del conflicto de Gibraltar: "Me di cuenta de que Gibraltar es un paradigma de España, muestra las debilidades que tiene este país como nación y como estado. Es un ejemplo de esa debilidad española, de esa decadencia". Ha aprovechado la reunión con Risto para leer fragmentos del Tratado de Utrecht y opinar sobre ello: "Cuando se quejan los gibraltareños de que se cierra el paso por tierra, se está cumpliendo el Tratado de Utrecht. Lo que no cumple el tratado es que se comunique con el país vecino". José María Carrascal también ha hablado de la situación de Ceuta y Melilla: "Marruecos ha reivindicado el Sahara occidental, pero no ha presentado nunca una reivindicación en la ONU de Ceuta y Melilla. Posiblemente esté esperando a que España recupere Gibraltar para hacerlo".
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La alcaldesa de La Línea de la Concepción, Gemma Araujo, ha explicado cuál es la situación de su municipio y Gibraltar: "Estamos viviendo una situación más que complicada. Muchas personas mayores dicen que estamos viviendo el momento previo al cierre de la verja del 69, y para nosotros fue una situación dramática". Además, ha opinado de las t ensiones entre gobiernos: "Creo que el PP está haciendo su política, la que siempre ha hecho con Gibraltar. Las relaciones entre el Gobierno de Gibraltar y el de España habían sido muy tensas. Toda la tensión culminó con los bloques de hormigón que el Gobierno de Gibraltar tiró a nuestras aguas y con la decisión de intensificar los controles de acceso a Gibraltar, algo que nos ha perjudicado a nosotros". Gemma Araujo ha terminado diciendo que: "Las medidas que se han querido tomar para perjudicar a la gente de Gibraltar, han terminado perjudicando a la gente de mi municipio".
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Alberto Moya, miembro de la Guardia Civil, ha relatado cuál es el trato que reciben por parte de la polícia de Gibraltar: "Nosotros intentamos proteger a nuestros pesqueros y la policía de Gibraltar nos graba, nos muestran sus armas... Para eso no tenemos ninguna orden". Risto Mejide le ha preguntado por las órdenes que recibieron cuando se arrojaron los bloques de hormigón: "Estaba la guardia civil presente pero no recibieron ninguna orden. Se pidieron pero no hubo ninguna al respecto", ha respondido Alberto. Además, ha añadido: "Las autoridades gibraltareñas están creando un clima de tensión". "¿Habéis podido trasladar estas quejas al Gobierno?", ha preguntado Risto. "Sí, nos dicen que tenemos que seguir trabajando y evitar problemas", ha contestado Alberto Moya. Acerca de los polémicos controles, ha dicho que: "Hay controles preventivos porque se ordena que se controle coche por coche. Se hacen normalmente cuando ha habido compra de tabaco legal desde España a Gibraltar".
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"No todo el mundo te va a decir que Gibraltar es un paraíso fiscal. Te dirán que no aparece en la lista de la OCD. En cambio, las autoridades españoles siguen manteniendo que Gibraltar es un paraíso fiscal", ha explicado el periodista Luis Romero. Risto le ha preguntado cómo es posible que haya tantas empresas en Gibraltar: "Muchas de las empresas que se constituyen en Gibraltar no tienen más actividad que la gestión de un fondo de inversión, la compra de una casa…", ha explicado el periodista.
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Núria Gómez vive en La Línea de la Concepción pero trabaja en Gibraltar. "Yo voy a trabajar en moto porque es de lo más rápido para llegar, junto a ir caminando. Sabes cuando entras en Gibraltar pero no cuando sales porque te topas con la famosa cola. Nos tratan como delincuentes, e incluso nos abren las fiambreras", ha explicado Núria, y ha añadido: "Sé que tiene que haber control pero somos todos europeos y tenemos derecho a poder ir y ellos a poder venir". Según ha contado, las colas no son nuevas, siempre las ha habido: "En la frontera siempre hay cola cuando pasa algo, como que Miss Gibraltar gana Miss Mundo, o Gibraltar entra en la UEFA…".
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La patrona mayor de los pescadores de Algeciras, María Oliva, ha sido muy crítica con Fabian Picardo, el ministro principal de Gibraltar. "Este hombre, Picardo, si se le puede llamar hombre, no sé qué tendrá en contra de los pescadores. Somos personas humildes y no sé por qué no está haciendo tanto daño", ha dicho María. La patrona mayor ha mostrado su enfado con el ministro principal: "Picardo tiró esos bloques de hormigón para robarnos más terrenos y para quitarnos más agua de la bahía. Toda mi gente ha trabajado ahí. Tengo dolor. Eso es hacer daño a nuestras familias y a nuestras casas, eso es hacer daño a los pescadores. Que deje su cargo y lo coja otro con más corazón, que él ha demostrado no tenerlo".
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"Tú eres alcalde de Algeciras y Vicepresidente de la Comisión de Exteriores del Congreso de los Diputados. Agradezco que primero nos dijeras que sí, después que no, después de nuevo que sí, y en el último momento nos dejaras colgados. Ha sido una cosa que supongo que no tiene nada que ver contigo porque está claro que tú tienes muchas ganas de estar conmigo. Para mí ha sido un placer... tu ausencia", ha dicho Risto en su entrevista fantasma con José Ingnacio Landaluce, el alcalde de Algeciras, que tras varias dudas, ha optado por no ir a la entrevista.
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"¿Hay una campaña contra Gibraltar?", preguntaba Risto Mejide a Fabián Picardo, Ministro principal de Gibraltar. "Está claro. La campaña de España de intentar injuriar y difamar a Gibraltar. No te voy a negar que es importante económicamente lo bien que está Gibraltar. Pero también es importante la manera en que vivimos. Muchas de las cosas que vemos que pasan en la clase política en España, no podrían ocurrir aquí ni en la clase política británica. Esa gente debería dimitir", admitía Picardo.
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Este Chester lo ha firmado toda la gente que ha pasado por él, con un deseo de cara al conflicto España Gibraltar. Ha sido el programa el que ha decidido dónde donar el dinero de la subasta. "Nos apetece que se lo lleven unos pequeños que no tienen nada que ver con el conflicto. Son los niños del campo de Gibraltar que sufren de cáncer. Hay una ONG llamada 'Por una sonrisa' que se encarga de que por unos días se olviden del hospital y disfruten de unas vacaciones con su familia", explicaba Risto.