Mickie James marcó su debut profesional en el verano de 1999 como Alexis Leree en KYDA Pro Wrestling ubicada en Manassas, Virginia. Ella comenzó apoyando a los luchadores más populares de esa promoción, como Steve Corino y Tommy Dreamer, pero su talento sólo fue encontrado cuando comenzó feudos con luchadores y sus managers. Eventualmente Mickie encontró su camino y comenzó a luchar de manera individual. Su primer gran triunfo fue frente a Sean Lei.
El 12 de enero sufrío una lesión durante un accidente automovilístico cuando iba de regreso a su hotel, poco despúes de su actuación en RAW.[3]
Regreso el 2 de febrero donde hizo pareja con CM Punk en contra de William Regal y Layla, lucha que no ganaron. Ahora se unió con Cryme Time para rescatar a Hakshaw Jim Huggan, esto se ve en wwe.com after the bell.