En Unforgiven, Henry no logró retener su campeonato al perderlo en un 20 Minutes Championship Scramble tras ganarlo Matt Hardy al cubrir a The Miz, también lograron participar Finlay y Chavo Guerrero. En No Mercy tuvo la oportunidad de recapturar el campeonato, pero fracasó siendo derrotado por Matt Hardy. En el evento Survivor Series su equipo salió victorioso en la lucha, eliminando a Matt Hardy y siendo eliminado por Batista. En Armageddon, fue derrotado por Finlay en una lucha tipo Belfast Brawl luego de que Finlay lo atacara con su Shillelagh tras una distracción de Hornswoggle al árbitro.
En su primera lucha del 2009 derrotó a Matt Hardy por descalificación. Además ayudó, junto con Jack Swagger, a Edge a ganar a Matt Hardy en un combate sin descalificacion. Perdió ante The Undertaker por rendición tras una Hell´s Gate y no consiguió su pase para la cámara de la eliminación en No way out. En las grabaciones de ECW del 2 de marzo consiguió la clasificación a Money in the bank.