Tanto Dade como Tiffany había tenido matrimonios heterosexuales antes de conocerse y, cuando estos se rompieron porque decidieron salir del armario, se conocieron a través de internet. Fue entonces, en 2008, cuando empezaron una relación.
Sin embargo y a pesar de lo mucho que quería a Tifanny, Dade seguía sin sentirse cómodo consigo mismo: quería convertirse en un hombre. Cuando le comentó sus intenciones a su novia, su relación sufrió una gran crisis. “Cuando Dade me contó que quería ser un hombre, casi lo dejamos, pero quería a Dade y me quedé con él” explica Tiffany al diario ‘Mirror’. Paulatinamente, Dade se fue sometiendo a las operaciones necesarias para lograr su transformación completa en un hombre.
Mientras tanto, la pareja decidió intentar tener un hijo. Así que, con la ayuda de un donante de esperma, Tiffany se quedó embarazada de Zane, que nacería prácticamente a la vez que la transformación de Dade.