Aniston conoció a Brad Pitt en el año 1998 en una cita a ciegas, la relación funcionó y acabó llevando a los actores al altar para darse el 'sí quiero'. La relación duró 5 años, ya que tras la grabación de la película 'Sr. y Sra. Smith', Brad la dejó pocos meses más tarde empezó a salir con su actual pareja, Angelina Jolie.
A pesar de que ambos han negado en todo momento que hubieran llegado a tener relaciones extramatrimoniales cuando Brad y Jennifer aún estaban juntos, todo apuntaba a que el actor dejó a Jennifer por Angelina, un duro golpe para la autoestima de Aniston, quien reconoció públicamente que le molestaba la relación de su exnovio con Jolie pocos meses después de haberlo dejado.
Jennifer Aniston tenía reservado un billete en primera clase para viajar a Londres para acudir al estreno de su nueva película 'We're the Millers'. Un vuelo que, por casualidades de la vida, Angelina también iba a coger.
A pesar de la diplomacia de ambas estaba claro que el viaje iba a resultar un tanto incómodo por ambas partes, por lo que, según la revista E!, un empleado de la compañía se puso en contacto con el representante de Aniston para informarle de quien iba a ser su compañera de vuelo.
La actriz no solo iba a coincidir con la señora Pitt en el avión, sino que también iba a ser su compañera de hotel. Al final para evitar todo tipo de incomodidades Aniston cambió su vuelo para otro que salía dos días antes.
Tras su ruptura con Brad Pitt la actriz ha estado envuelta en una serie de fracasos sentimentales, pero parece ser que ya se ha estabilizado, ya que está comprometida desde el 2011 con el actor y director Justin Theroux.
A pesar de que haya encontrado el amor, sin duda ha evitado una situación de lo más incomoda.