Pese a ser solo una niña de 11 años, Shiloh Jolie-Pitt siempre lo ha tenido claro, y ni ella ni sus padres han ocultado su deseo: ser un chico. Así lo han reflejado a lo largo de estos años varios medios estadounidenses, que no dudaban en reparar en los peinados y la vestimenta escogida por la pequeña para aparecer junto a sus padres en algunos de sus importantes eventos como estrellas de Hollywood.
Habitualmente vistiendo como un chico y con el pelo corto, los rumores sobre un cambio de sexo se han disparado durante este tiempo, y, al parecer, es ahora cuando, a sus 11 años, habría iniciado el tratamiento para un cambio de sexo, tomando hormonas para evitar que su cuerpo no se desarrolle como el de una mujer.