Cimino dirigió un total de ocho películas. Debutó con 'Un botín de 500.000 dólares', protagonizada por Clint Eastwood en 1974. Su segunda película, 'El Cazador' sobre la Guerra de Vietnam, con Robert De Niro, Christopher Walken y Meryl Streep en el reparto, le mereció dos premios Oscar, a Mejor Dirección y Mejor Película en 1978.
No obstante, 'La puerta del Cielo', el western que se basó en la Guerra de Johnson County de 1980, destruyó completamente su carrera. Cimino solía filmar en localizaciones reales para ayudar en la interpretación de los actores. Finalmente, la película se rodó en un estudio construido en la ciudad y su insistencia en la autenticidad perjudicó la producción. El presupuesto del film aumentó en gastos y estuvo a punto de arruinar el estudio United Artists. Después de este gran fracaso, no volvió a dirigir nada en cinco años. Dirigió 'Year of the Dragon' en 1985. En 2001 Cimino publicó su primera novela,'Big Jane'.