El pasado mes de diciembre de 2014, Diamond fue arrestado por, supuestamente, apuñalar a un hombre durante una pelea en un bar de Wisconsin, Estados Unidos. El actor, de 38 años, compareció ante un tribunal para responder por los delito de comportamiento temerario en segundo grado, llevar un arma escondida y conducta perniciosa.
Ahora, el actor entrará en prisión por haber sido encontrado culpable de llevar un arma escondida y por conducta perniciosa aunque queda libre del cargo más grave al que hacía frente, el de tentativa de homicidio.