No es la primera vez que el inglés deja su profesión. En el año 1999, Day decidió instalarse en Florencia para trabajar como un zapatero artesano en el taller de Stefano Bemer, en una nueva demostración de su complicado carácter. Cansado del star system, el intérprete, su mujer, Rebecca Miller, y su hijo en común, Cashel Blake, se trasladaron hasta la ciudad italiana para aprender un oficio que le apasionaba.
El hijo del poeta Cecil Day-Lewis y de la actriz teatral Jill Bacon hizo su debut cinematográfico en 1982 en la oscarizada cinta Gandhi, a la que sucedieron varios trabajos en los escenarios y en distintas series de la BBC. No fue un intérprete muy prolífico, ya que solo cuenta en su filmografía con 20 largometrajes, suficientes para convertirle en el único actor del mundo que cuenta con tres reconocimientos de la Academia de Cine estadounidense.
Mi pie izquierdo, película firmada por Jim Sheridan en 1989 sobre la vida de Christy Brown, pintor y poeta irlandés aquejado de parálisis cerebral, fue la primera que le dio un Oscar. Dieciocho años después llegó la segunda estatuilla por There Will Be Blood, sobre la dura historia de un minero que termina convertido en un magnate del petróleo. En 2012 llegó el tercer reconocimiento por su trabajo como el presidente Abraham Lincoln en la épica cinta dirigida por Steven Spielberg.
No obstante, sus millones de seguidores en el mundo tendrán la oportunidad de verle por última vez en la gran pantalla el próximo mes de diciembre, cuando está previsto el estreno de Phantom Thread, su última cinta, ambientada en el universo de la moda de los años 50 en Londres.